Giảng dạy

Wales giảng dạy tại Đại học Alabama và Đại học Indiana khi đang theo đuổi chương trình cao học, nhưng không viết luận án tiến sĩ.

Tài chính

Wales hành nghề buôn bán chứng khoán tại Chicago, chỉ trong vòng vài năm ông kiếm đủ tiền để "sống cùng vợ con cho đến hết đời".[5]

Doanh nghiệp

Năm 1996, Wales thành lập một cổng tìm kiếm gọi là Bomis, cho đến giữa năm 2005 vẫn còn bán ảnh khiêu dâm. Vì những hoạt động ở Bomis, tháng 9 năm 2005 trong một cuộc phỏng vấn trên chương trình truyền hình C-SPAN, Brian Lamb đã hỏi Wales về sự dính líu của ông đối với điều mà Lamb gọi là "những bức ảnh bẩn thỉu". Đáp lại, Wales miêu tả Bomis như là một "công cụ tìm kiếm dành cho nam giới".[6]

Trong một cuộc phỏng vấn với tạp chí Wired, Wales không cho là nội dung của Bomis thuộc loại "khiêu dâm nhẹ": "Nếu phim xếp loại R (cấm khán giả dưới 17 tuổi) là khiêu dâm, thì Bomis là khiêu dâm, nếu những phim ấy không khiêu dâm, Bomis cũng không".[7] Nay Wales không còn dính líu đến công ty này.

Tháng 3 năm 2000, ông thành lập một bách khoa toàn thư nội dung mở, Nupedia.com ("bách khoa toàn thư miễn phí"), và thuê Larry Sanger đảm nhiệm vị trí tổng biên tập. Trong khi Wales còn là CEO, Bomis tặng hơn 100.000 USD (chủ yếu là qua lợi nhuận và cung cấp đường truyền miễn phí) cho Nupedia và Wikipedia, và tiếp tục hỗ trợ đến năm 2002.